Connor es un joven agente de seguros norteamericano que está obsesionado con España. Tras visitar el país ibérico durante tres meses, Connor regresa a casa para encontrarse con que su madre ha muerto y su novia le engaña con su propio hermano. La insólita situación lleva al joven a intentar suicidarse, sin éxito. Ante esto, su terapeuta decide ofrecerle un particular regalo: un anillo con el que es capaz de viajar a cualquier parte del mundo que desee, con la condición de que no puede visitar el mismo sitio más de una vez.